Antes de eso, Rudolph ganó grandes críticas por su actuación en la película cómica y sincera AWAY WE GO, dirigida por Sam Mendes de un guion de Dave Eggers y Vendela Vida, en donde estelariza junto a John Krasinski como una pareja que, al esperar su primer hijo, se embarca en una travesía a través del país para encontrar un lugar donde criar a su familia.
Sus créditos cinematográficos adicionales incluyen A PRAIRIE HOME COMPANION de Robert Altman; IDIOCRACY de Mike Judge; DUETS de Bruce Paltrow; 50 FIRST DATES de Peter Segal; CHUCK & BUCK de Miguel Arteta; GATTACA de Andrew Niccol; AS GOOD AS IT GETS de James L. Brooks; y la exitosa comedia GROWN UPS junto a Adam Sandier y Chris Rock. En voz en off, Rudolph recientemente prestó su voz en ZOOKEEPER, y estuvo en SHREK THE THIRD de Chris Miller y Raman Hiu, como el personaje de Rapunzel.
En el 2000, Rudolph hizo su debut en Saturday Night Live de NBC, en donde continuó como Una de las actrices regulares del show por siete años. Los papeles de Rudolph incluyen retratos memorables como Oprah Winfrey, Donatella Versace y Whitney Houston, y sketches en Wake Up Wakefield y Bronx Beat.
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