Kissing Jessica Stein ganó los premios Audiencia en los Festivales Internacionales de Cine en Los Angeles, Chicago y Miami, así como en los Premios Media GLAAD por Mejor Película. Jennifer ganó el Premios Golden Satellite por Mejor Actriz en Comedia o Musical, un Premios Special Jury por Escritura y Actuación en el Festival de Cine Independiente de Los Angeles, y una nominación al Premios Indie Spirit por Mejor Primer Guión.
Su segunda película como actriz/escritora/productora, Ira & Abby, ganó el Premios Audiencia por Mejor Película en el Festival de Cine Internacional de Los Angeles en el 2006, el Premios del Jurado por Mejor Película en el Festival de HBO US Comedy Arts en Aspen en el 2007, y el Premios Audiencia en el Festival de Cine Judío de Boston. Jennifer también ganó el Premio a Mejor Actriz en el Festival de HBO US Comedy Arts por su actuación como Abby. La película fue comprada por Magnolia Pictures y estrenada para ser recibida con una gran aclamación en el otoño del 2007.
Jennifer empezó su carrera como actriz de teatro en Nueva York, actuando en más de 25 producciones de Off-Broadway y regionales, incluyendo el éxito de larga duración The Fantasticks. En el 2003, hizo su debut en Broadway en la exitosa obra Wonderful Town, dirigida por la dos veces ganadora del Tony, Donna Murphy. Hennifer recibió una nominación al Tony en el 2004 por su actuación, un Premio Theater World por Sorprendente Debut en Broadway, y un Premio Drama League. Su trabajo más reciente en el escenario incluyendo la presentación mundial de A Lifetime Burning de Cusi Cram en Primary Stages, la presentación mundial de Finks de Joe Gilford en el New York Stage / Film, y Three Sisters para L.A. Theaterworks.
En la pantalla chica, Jennifer fue vista recientemente como Meredith Reed en la última temporada del éxito de Fox, 24. Sus otros créditos incluyen Grey's Anatomy, Notes from the Underbelly, Numb3rs, Judging Amy, Hack, Snoops, Two Guys And A Girl y Holding The Baby. Actualmente está desarrollando una nueva serie que escribirá y en la que actuará, con Alan Ball como Productor Ejecutivo.
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