Sus próximas películas son Like Dandelion Dust, que se estrenó en el Festival de Cine Internacional de Palm Springs en el 2009. La película está pasando por el circuito de los festivales, ganando premios en el Festival de Cine de Sedona, en el Festival San Luis Obispo, en el Festiival Vail Film, el Festival de Cine Sonoma, el Festival de Cine Las Vegas así como el Festival de Cine de Palm Springs.
Será vistó en Princess Ka’iulani de Matador Films, una historia verdadera sobre una princesa hawaiana que intenta mantener la independencia de la isla en contra de la amenaza de la colonización americana. Barry aparece en Seven Pounds de Columbia Pictures junto a Will Smith así como en la épica de la Segunda Guerra mundial de Clin Eastwood, Flags of Our Fathers para Dreamworks/Warner Bros y Unknown para The Weinstein Company junto a Jim Caviezel y Greg Kinnear.
Su película The Three Burials of Melquiades Estrada para Sony Pictures Classics marcó el debut directorial de Tommy Lee Jones y fue proyectada en competencia en el Festival de Cine de Cannes del 2005. La película ganó dos premios en Cannes- Mejor Actor para Tommy Lee Jones y Mejor Guión para Guillermo Arriaga. él retrata a un oficial Fronterizo que accidentalmente mata a un inmigrante ilegal y es raptado después por el amigo del difunto quien lo obliga a cavar y sacar al hombre muerto de donde lo había enterrado y llevarlo a casa para que le den un entierro apropiado. La película hizo su presentación de gala en el Festival de Cine AFI en el 2005. Barry recibió una nominación por Mejor Actor de Reparto en los Premios Independent Spirit del 2006.
Pepper fue productor ejecutivo y protagonista en el papel principal en “3:The Dale Earnhardt Story” de ESPN, una biografía de la estrella de NASCAR que murió en un coche durante la última vuelta del Daytona 500 del 2001. ue nominado para el 11o Premios Anuales SAG por Actuación Sobresaliente en un Actor Masculina en una Película para Televisión o Miniserie.
Barry también fue productor ejecutivo y protagonista en The Snow Walker, una apasionante epopeya de amor y lucha por la supervivencia en el precioso ártico Canadiense. La película fue presentada en el Festival de Cine de Toronto del 2003 y en el Festival de Cine de Vancouver. Barry recibió una nominación para mejor Actor en la 24a Premios Anuales Genie en Canada así como ocho nominaciones más por la película. La película también le ganó seis premios, incluyendo Mejor Actor, para Los Sextos Premios Anuales Leo que celebra la excelencia en el Cine y televisión Británica de Columbia colocó a la película en el círculo de festivales.
Pepper tuvo un papel protagónico en 25th Hour de Buena Vista Films para el director Spike Lee. Escrita por David Benioff, 25th Hour cuenta los últimos días de libertad para un joven hombre (Edward Norton) antes de que empiece a cumplir una sentencia de siete años en prisión por tráfico de drogas. Merodeando por la ciudad hasta el amanecer con sus dos amigos (Barry pepper y Philip Seymour Hoffman) y su novia (Rosario Dawson), está obligado a examinar su vida y cómo se metió en este lío, lo que lo lleva a una impactante y perturbadora conclusión.
Pepper fue visto protagonizando la aclamada We Were Soldiers de Paramount Pictures, para el director Randal Wallace. Pepper protagoniza junto a Mel Gibson y Madeleine Stowe en esta historia basada en la vida real de la batalla de 1965 entre los Estados Unidos y la fuerza vietnamita.
Barry también fue visto en Knockaround Guys de New Line junto a John Malkovich, Dennis Hopper y Vin Diesel. Así como en la pantalla grande, Pepper también brilló en la pantalla chica. Su papel protagónico en la pelícual de HBO “61*” le otorgó nominaciones para los Globos de Oro, un Emmy y un Premio Critic's Choice. La película cuenta la historia detrás de la competencia entre el New York Yankee Roger Maris (Pepper) y Mickey Mantle (Thomas Jane) por romper el record de homerun en una temporada de Babe Ruth en 1961. La película aclamada por la crítica fue dirigida y producida por Billy Crystal.
Otros créditos cinematográficos de Pepper incluyen la película ganadora de los Premios de la Academia The Green Mile con Tom Hanks y Michael Clarke- Duncan, y el thriller de Bruckheimer/Scott Enemy fo the State con Will Smith y Gene Hackman, entre otros. Pepper creció en la Costa Oesta de Canada en un estilo muy poco convencional.
A la edad de 5 años, su familia echó al agua un bote de 50 pies de grande, el cual habían construido en un granero detrás de su casa. Bautizado el “Moonlighter”, se volvería su casa por los próximos cinco años, a través de un increíble y aventurezco viaje por las islas del Sur del Pacifico. Como los primeros exploradores antes que ellos, utilizaron una navegación sextante y celestial para encontrar lugares como Fiji, Tahiti, Hawaii y las islas Marquesa.
Pepper fue educado por sus padres con cursos por correspondencia y era inscrito a las escuelas públicas siempre que fuera posible, en lugares como Raratonga, Nueva Zelanda. La gente del polinesio que Pepper conoció en las remotas Islas se expresaban a través del relato de cuentos, la danza y la música. Estos años formativos desarrollaron su amor por la actuación y, sin televisión confinado al bote por meses y meses entre países, Barry nutrió intensamente su imaginación y sus habilidades creativas.
Los Peppers regresaron a Canada en donde construyeron su granja en una pequeña Isla de la Costa Oeste. El pueblo era muy ecléctico- una comunidad formada de granjeros, hippies, poetas, pintores y músicos. Descubrió su pasión por la actuación a través de involucrarse en el Estudio de Actores de Vancouver.
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