En largometrajes, Chastain trabajó en Tree of Life, ganadora de la Palma de Oro de este año en el Festival Internacional de Cannes, escrita y dirigida por Terrence Malick y protagonizada por Brad Pitt y Sean Penn. Próximamente aparecerá en The Debt, con Helen Mirren y Sam Worthington; en Coriolanus, dirigida y protagonizada por Ralph Fiennes, y Take Shelter. Recientemente finalizó el rodaje de The Wettest County, con Tom Hardy y Shia LaBeouf.
Durante la función final de su último año en Juilliard, Chastain consiguió un contrato con el productor ejecutivo y guionista John Wells, ganador de premios Emmy y responsable de las series “E.R.”, “The West Wing” y productor del film White Oleander. Luego de completar un piloto para Wells y el director P.J. Hogan, Chastain regresó al teatro para la producción en Los Ángeles de “Salomé”, donde los ganadores del Oscar® Estelle Parsons (directora) y Al Pacino la eligieron para interpretar el rol central, coprotagonizando la obra con Pacino. La colaboración entre ellos se extendió cuando la actriz trabajó en la versión fílmica de la obra, titulada Salomaybe y dirigida por Al Pacino.
Su trabajo en “Salomé” recibió elogiosas críticas, captó la atención del público y le valió la propuesta de interpretar el papel central en el film Jolene, dirigido por Dan Ireland y con Rupert Friend, Frances Fisher, Dermot Mulroney y Michael Vartan. Chastain ganó el premio a la Mejor Actriz en 2008 en el Festival de Cine de Seattle por esta interpretación.
Jessica Chastain vive actualmente en California.
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